基辅合围（8 月 23 日–9 月 26 日）
1941-08-23 → 1941-09-26
希特勒压过将军们的反对，把古德里安的装甲集群拧向南方；斯大林禁止从第聂伯河后退一步。结果是军事史上最大的合围：西南方面军被歼灭，按德方统计 665000人被俘——通往莫斯科的路上，两个月没了。
这个决定酝酿了整个八月：陆军总部和博克苦苦要求直取莫斯科，而 8 月 21 日的元首指令把重心给了乌克兰和克里米亚。古德里安掉头南下，克莱斯特自克列缅丘格桥头堡向北杀出。7 月就主张放弃基辅的朱可夫，为此被撤了总参谋长；斯大林 9 月 13 日撤掉布琼尼，却仍不许撤退。放弃基辅的许可迟至 9 月 17 日深夜才到——钳口三天前已在洛克赫维察咬合。基辅 19 日陷落，基尔波诺斯 20 日带队突围阵亡，26 日 OKW 宣布俘虏 665000人。基辅究竟为德国赢下了乌克兰、还是输掉了这场战争，至今仍是 1941年最经典的争论。
- OKW 基辅战役最终报告：俘虏 665000人，缴获或击毁坦克 884 辆、火炮 3718 门。 OKW communiqué on the battle of Kiev, 26 September 1941
- 苏联官方数字：西南方面军在基辅防御战役（7 月 7 日–9 月 26 日）中的不可恢复损失为 616304人。 G. F. Krivosheev, 'Soviet Casualties and Combat Losses in the Twentieth Century' (1997)
- 希特勒 1941年 8 月 21 日指令不顾陆军总部反对，把主攻方向转向乌克兰与克里米亚——陆军总部当时要求恢复向莫斯科进军。 Encyclopaedia Britannica, 'Operation Barbarossa'
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标记位置为约略记载。